Creo que la comparación es mucho mas compleja @Cygnus.
Si el fivebagger tarda mas de un año en conseguirse (si se consigue uno cada año, da igual la fiscalidad: a forrarse y como si hay que pagar un 50% jaja) dependiendo de las cantidades el tipo de la retención que se le aplicaría al dividendo podría ser distinto al de la venta (toda de golpe): vamos que podría darse una retención del 19% en los sucesivos dividendos y una retención superior en el caso de la compra/venta. Además si se da la circunstancia de que el fivebagger tarda en llegar estaríamos apostando a que la retención del (19-23%) va a continuar en el futuro lo que podría ser o no ser cierto (es verdad que con el dividendo también podría ocurrir lo mismo pero si esto ocurriera,a los que ya están cobrados se les habría aplicado menor tipo).
El dividendo cobrado lo hay que ir descontando de la cotización por lo que minoraría el valor de la cotización a largo plazo cosa interesante además si hay impuesto de sucesiones a la vista (si esto no se diera y ojo que yo creo que no se da pero como es solo una creencia no me extenderé mucho, estaríamos ante una ineficiencia del mercado). El caso es que precisamente este valor final (en teoría minorado) haría que en una hipotética venta final el montante por el que tributar fuera inferior (pero ya le digo que yo creo que esto no se da y además estoy encantado con ello). La dificultad a la hora de comparar está muy relacionada con esto ya que en que en el ejemplo que nos presenta las cantidades invertidas son muy distintas: para obtener ese dividendo habría que tener invertida una cantidad mucho mayor que la cantidad que se invertiría en el caso del fivebagger . Esto me lleva a plantearme ¿cómo conseguir ese fivebagger? Y… si lo que se está haciendo no es, en cierto modo, asumir mas riesgo para buscar una mejor eficiencia fiscal: sería algo así como comparar Nestle con Umanis. Y si en ved de Umanis y el fivebagger “rápido” con una microcap buscamos algo mas parecido a Nestle (siempre uso esta por cierta apuesta que tengo pendiente jejeje) y además invertimos la misma cantidad total (no solo la teóricamente necesaria para conseguir el dividendo) tendríamos por fuerza que encontrar una empresa grande y solida que fuera capaz de reinvertir la caja que genera en su propio negocio para conseguir la misma rentabilidad a perpetuidad (cosa que yo creo prácticamente imposible); como segunda mejor opción que comprara otros negocios de su sector baratos (no siempre será posible) y como tercera recomprar en los momentos adecuados (conozco a uno o dos que lo consiguieron sistemáticamente) y/o tener caja ociosa (que no compone) por lo que el fivebagger sería cada vez mas complicado y, tal vez, lo más sensato fuera que la empresa repartiera la caja que no pudiera reinvertir.
Con este rollo lo que quiero decir es que da un poco igual lo que queramos y la eficiencia fiscal que busquemos ya que, tal y como yo lo veo, en la inversión a largo plazo en compañías, si acertamos con la empresa, a largo plazo lo mas probable es que terminemos cobrando dividendo.
También está el tema de que alguien puede querer el dividendo para complementar/suplir sus ingresos vía rentas del trabajo de un modo además fiscalmente mas eficiente que trabajando (igual lo interesante es calcular toda la fiscalidad del individuo) y esto me parece muy complicado hacerlo con compras/ventas (año a año solo se me ocurre con el AT en el que yo no creo).
Con las dobles retenciones yo no he tenido el menor problema. Admito que puede ser engorroso en ciertos países europeos como Alemania o Suiza (donde no compro).